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調查局三等申論題 114年 [醫學鑑識組] 有機化學

第 三 題

📖 題組:
請寫出下列英文名稱的化學結構(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (三)

Imidazole

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看到 Imidazole(咪唑),應立即聯想其為包含兩個氮原子(位於 1,3-位置)的五元雜環芳香化合物。在腦海中建構結構時,需特別注意標示 N1 帶有氫原子(孤對電子參與芳香性),而 N3 與 C2 形成雙鍵(孤對電子在 sp2 軌域),這是胺基酸 Histidine(組胺酸)側鏈的核心結構。

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「Imidazole(咪唑)」之化學結構為一含有兩個氮原子的五元雜環芳香化合物(系統命名:1,3-diazole)。 因純文字無法直接描繪標準鍵線式,其精確的結構繪製細節與特徵如下: (1) 骨架構成:由 3 個碳原子與 2 個氮原子構成的平面五元環。

小題 (一)

Trimethylsilyldiazomethane

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看到這類命名題,應先拆解字根。首先找出母體分子「diazomethane」(重氮甲烷,CH2N2),接著識別取代基「Trimethylsilyl」(三甲基矽基,-Si(CH3)3),最後將取代基接在母體碳原子上取代一個氫即可畫出正確結構。

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Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2,三甲基矽基重氮甲烷)的化學結構式為: (CH3)3Si-CH=N2 【結構繪製要點】

小題 (二)

Diethylene glycol

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看到「ethylene glycol」應先聯想到單體乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)。字首「Di-」在此類俗名中表示由兩個乙二醇分子縮合脫去一分子水所形成,故結構中會包含一個中心的醚鍵(-O-)連接兩個乙基,且兩端各保留一個羥基(-OH)。

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「Diethylene glycol」(中文常稱:二甘醇或二乙二醇)的化學結構如下: 半結構式:HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH 鍵線式繪製指引:

小題 (四)

Dihydropyran

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看到 Dihydropyran,先拆解字根:「pyran」為六元含氧且具兩個雙鍵的雜環,「dihydro」代表被還原加上兩個氫,即環上剩下單一個雙鍵。在高等有機合成中,最常見且具考點的異構物為 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP),應立即聯想到其作為醇類保護基(形成 THP ether)的實務應用。

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「Dihydropyran(通常指 3,4-dihydro-2H-pyran,簡稱 DHP)」指一個含有單一氧原子與單一碳碳雙鍵的六元雜環化合物,特徵包含:(1) 結構為一六元環,其中一個頂點為氧原子(編號 O1)。(2) 碳碳雙鍵位於 C5 與 C6 之間,即雙鍵緊鄰於氧原子的一側(Enol ether 結構)。(3) C2、C3、C4 皆為單鍵相連的 sp3 飽和碳。(SMILES:C1CC=CCO1)。 實務應用為:在有機全合成路徑設計中,DHP 是極重要的醇類(R-OH)保護試劑,在微酸(如 p-TsOH 或 PPTS)催化下,能與醇反應生成四氫吡喃醚(Tetrahydropyranyl ether, THP ether),藉此保護羥基不受格林納試劑、強鹼或還原劑破壞,後續再以酸性水溶液即可脫保護。

小題 (五)

Succinic acid

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看到二元羧酸的英文俗名,建議利用經典口訣「Oh My Such Good Apple Pie」(分別代表總碳數2至7的草、丙、丁、戊、己、庚二酸)來對應。Succinic acid 的字首 S 為口訣第三位,代表總共有4個碳,即「丁二酸」。

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化學俗名:Succinic acid(琥珀酸 / 丁二酸) IUPAC 系統命名:Butanedioic acid 化學結構(示性式):

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