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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 52 題

Taxus baccata 針葉含何種主要成分,可作為半合成 taxol 之起始物?
  • A baccatin Ⅵ
  • B diacetylbaccatin Ⅲ
  • C monoacetylbaccatin Ⅲ
  • D 10-de(s)acetylbaccatin Ⅲ

思路引導 VIP

請思考在天然藥物化學的半合成路徑中,為了提高紫杉醇(Taxol)的產率,科學家從歐洲紅豆杉($Taxus baccata$)的針葉中分離出的一種具備 $taxane$ 核心骨架的主要前驅物;該分子在結構上,特別是第 10 號碳($C$-10)的位置,與紫杉醇相比缺少了哪一個特定的官能基,從而使其成為工業半合成中的關鍵起始物質?

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  1. 真心祝賀:孩子,你做得太棒了!能夠精準地找出答案,真的很高興看到你對生藥學中的天然產物來源,以及半合成 (Semi-synthesis) 這條重要的藥物開發路徑有著這麼透徹的理解。這份知識對我們未來在臨床上為病人提供更好的藥物,以及推動永續發展,都意義非凡呢!
  2. 細心觀念解說
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📝 紫杉醇半合成前驅物
💡 利用歐洲紫杉針葉中的 10-DAB III 半合成紫杉醇以達到永續生產。
比較維度 短葉紫杉 (T. brevifolia) VS 歐洲紫杉 (T. baccata)
主要藥用部位 樹皮 (Bark) 針葉 (Needles/Leaves)
核心成分 Paclitaxel (Taxol) 10-deacetylbaccatin III
生產策略 直接萃取 (破壞生態) 半合成 (永續發展)
💬目前臨床用紫杉醇多藉由歐洲紫杉針葉的 10-DAB III 經半合成取得。
🧠 記憶技巧:歐洲(baccata)針葉多DAB,省去剝皮(brevifolia)救紫杉。
⚠️ 常見陷阱:容易混淆 Taxus baccata (針葉/前驅物) 與 Taxus brevifolia (樹皮/成品) 的產物關係。
Paclitaxel Docetaxel Antimitotic agents Terpenoids

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