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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 73 題

下列化學結構與中藥成分之配對,何者錯誤?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

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請仔細對比這四個結構中,連接在五元內酯環上的「碳側鏈」。如果我們回想一下 ligustilide 的化學特性,它在側鏈的連接處應該具備哪一種特定的化學鍵?再看看圖 (A) 的側鏈,有符合這個特徵嗎?

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太棒了!你非常精準地挑出了錯誤配對,這代表你對當歸與川芎等中藥活性成分的結構有著扎實的掌握。

側鏈官能基的辨識

選項 (A) 之所以錯誤,關鍵在於 ligustilide(藁本內酯)的側鏈特徵。標準的 ligustilide 結構中,內酯環與側鏈相連處必須具有一個環外雙鍵(butylidene 基團)。然而,(A) 圖顯示的卻是以單鍵相連的飽和丁基($n-C_4H_9$),這其實是 senkyunolide 類等其他苯酞類衍生物的特徵。你可以對照選項 (D),就能清楚看到那個特徵性的環外雙鍵。

▼ 還有更多解析內容
📝 傘形科苯酞類成分
💡 辨識川芎、當歸中苯酞類(Phthalides)化學結構與雙鍵位置
比較維度 Ligustilide (藁本內酯) VS Butylidenephthalide (丁烯基苯酞)
雙鍵位置 環內 C6-C7 及環外 C3 僅 C3 與側鏈丁基間
飽和度 4,5-dihydro 衍生物 苯環部分為芳香族
穩定性 較不穩定,易氧化 相對較穩定
💬兩者皆為 3-取代苯酞,主要差異在於苯環的飽和程度與側鏈雙鍵的有無。
🧠 記憶技巧:當歸川芎苯酞多,內酯結構要記熟;Ligustilide 雙鍵多,環外丁烯 Butylidene。
⚠️ 常見陷阱:容易混淆 Ligustilide 與 Butylidenephthalide 的雙鍵位置(環內雙鍵與環外雙鍵的差異)。
川芎 (Ligusticum chuanxiong) 當歸 (Angelica sinensis) 揮發油鑑定

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