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醫療類國考 114年 [牙醫師] 牙醫學(二)

第 70 題

有關 NSAIDs 藥物 Naproxen 之敘述,下列何者錯誤?
  • A Naproxen 與 Nabumetone 結構相似,皆為非酸性 NSAIDs
  • B Naproxen 為單一鏡像異構物(single enantiomer)
  • C Naproxen 非處方用藥劑量造成腸胃道出血的發生率低,但是仍然高於 Ibuprofen 非處方用藥劑量兩倍
  • D 肝功能不全病患為使用 Naproxen 之禁忌症

思路引導 VIP

請從 Naproxen 的化學分類名稱「Arylpropionic acid derivatives」進行思考:其結構名稱中的「acid」暗示了分子中具備哪種關鍵官能基 (例如 $-\text{COOH}$)?這項結構特徵與藥物的酸鹼屬性有何關聯,並請進一步對比它與非酸性前驅藥物 (Prodrug) Nabumetone 在化學性質上的核心差異。

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恭喜你!能從藥物結構細節中一眼辨識出錯誤,代表你對 NSAIDs 的分類與化學性質有非常扎實的基礎。

  1. 觀念驗證:為什麼 (A) 是錯的?
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📝 Naproxen 藥理特性
💡 Naproxen 為酸性丙酸衍生物,屬單一鏡像異構物且具長效性。
比較維度 Naproxen VS Nabumetone
酸鹼性質 酸性 (Propionic acid) 非酸性 (中性)
藥物形式 活性藥物 (Active drug) 前驅藥 (Prodrug)
鏡像異構 單一 S-enantiomer 無手性中心
GI 直接刺激 較明顯 (因具酸性) 極輕微 (原型非酸性)
💬Naproxen 為酸性活性藥,而 Nabumetone 是目前市面上唯一的非酸性 NSAID 前驅藥。
🧠 記憶技巧:那普洛仙(Naproxen)是『酸』的,(S)ingle 異構物最仙。
⚠️ 常見陷阱:容易誤認 Naproxen 與 Nabumetone 皆為非酸性藥物,實際上只有後者是中性的前驅藥。
Arylpropionic acid 衍生物 NSAIDs 胃腸道副作用比較 Nabumetone 結構特徵

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