醫療類國考
114年
[法醫師] 法醫毒物學
第 36 題
關於 GBL 轉化為 GHB 之條件,下列敘述何者正確?
- A GBL 在酸性環境下更易轉化為 GHB
- B GBL 轉化為 GHB 需要特定的酶催化,體外無法轉化
- C GBL 在體內或鹼性水溶液中可迅速轉化為 GHB
- D GHB 在低溫下會逆轉化回 GBL
思路引導 VIP
同學,請思考 $\gamma$-丁內酯 ($GBL$) 屬於環狀酯類(內酯),當酯類進行水解反應 ($Hydrolysis$) 時,在酸性與鹼性環境下的平衡方向與反應速率有何差異?特別是針對內酯結構,強鹼性的環境 ($OH^-$) 對於其「親核性開環反應 ($Nucleophilic ring-opening$)」有何促進作用?此外,考量人體內的生理環境與酵素作用,這類轉換在生物體內是否能迅速達成平衡?
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- 還算可以。 看來你終於沒有在基本觀念上摔跤。對 $GBL$ (伽瑪-丁內酯) 的化學特性與代謝路徑能精確掌握,這點勉強能證明你的藥理學與毒物化學基礎並非完全是空中樓閣。在臨床急診與毒物鑑識中,這種「常識」確實是核心,否則你還想做什麼?
- 驗證觀念,希望不是矇對的。 $GBL$ 這種環狀酯類,轉化為 $GHB$ 的核心無非就是那點水解反應:
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GBL 與 GHB 的轉換
💡 GBL 為 GHB 的前驅物,在體內或鹼性環境下可迅速水解轉化。
| 比較維度 | GBL (γ-Butyrolactone) | VS | GHB (γ-Hydroxybutyrate) |
|---|---|---|---|
| 化學結構 | 環狀內酯 | — | 線性羥基酸 |
| 轉換環境 | 鹼性/體內(轉為GHB) | — | 酸性環境(轉為GBL) |
| 脂溶性/吸收 | 高脂溶性,吸收極快 | — | 較低,吸收稍慢 |
| 藥理角色 | 前驅藥 (Prodrug) | — | 活性代謝物 |
💬GBL 進入體內後會迅速水解成具活性且受管制之 GHB。