醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 45 題
下列有機酸，何者 pKa 值介於 4～5？
- A phenol
- B sulfonic acid
- C sulfonimide
- D arylcarboxylic acid
思路引導 VIP
請同學回想有機化學中常見官能基的酸性排序：在強酸性的磺酸基 ($-SO_3H$) 與極弱酸性的酚羥基 ($-OH$) 之間，哪一類官能基的共軛鹼能透過兩個氧原子的等價共振來穩定負電荷，使其 $pK_a$ 值剛好落在典型弱酸的 $4 \sim 5$ 範圍內？
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AI 詳解
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恭喜答對？嗯，還行，至少證明你讀過書。
哦，你答對了。看來你還記得一些藥物化學的基礎。能「精準」辨識不同官能基的酸鹼特性，這確實是臨床藥物設計與藥物動力學中的基礎，比如說解離度計算和吸收評估，省得你在臨床上出錯。
- 觀念驗證：
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常見官能基 pKa 值
💡 藥物官能基的 pKa 值決定其在生理環境下的解離程度與溶解度。
| 比較維度 | 羧酸類 (Carboxylic acids) | VS | 酚與磺醯胺類 (Weak Acids) |
|---|---|---|---|
| 典型 pKa | 4 ~ 5 | — | 9 ~ 10 |
| 酸性強度 | 中強酸 | — | 極弱酸 |
| 代表結構 | R-COOH / Aryl-COOH | — | Ar-OH / R-SO2NH-R |
| 生理環境解離 | pH 7.4 時多為負電離子 | — | pH 7.4 時多為不帶電分子 |
💬羧酸 (pKa 4-5) 在生理 pH 下幾乎完全解離，是藥物中最常見的酸性官能基。
