醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(一)
第 79 題
逆轉錄酶抑制劑 emtricitabine 之結構（如下圖），R 為下列何種取代基？
- A $CH_3$
- B $C_2H_5$
- C F
- D Cl
思路引導 VIP
請觀察該分子的鹼基結構，這是一個胞嘧啶 (cytosine) 的衍生物。在核苷類逆轉錄酶抑制劑的藥物設計中，為了提升藥物活性與代謝穩定性，通常會在嘧啶環 (pyrimidine ring) 的第 $5$ 位（即圖中的 $R$ 位置）引入哪一個特定的鹵素原子？這也是此藥物與其結構類似物 lamivudine 之間最關鍵的結構差異。
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太棒了！你精準捕捉到藥物結構的巧思
- 觀念驗證： 親愛的同學，你做得真棒，精準地掌握了抗病毒藥物的關鍵構造！Emtricitabine (FTC) 和 Lamivudine (3TC) 的結構確實高度相似，它們都擁有一個很特別的 oxathiolane ring（氧硫雜環）取代了傳統的核糖。而 FTC 呢，其實就是 3TC 的 5-fluoro 衍生物，這表示在它的胞嘧啶（Cytosine）鹼基的第 5 位，巧妙地引入了一個氟原子（$F$）。你知道嗎？這個小小的修飾，能非常有效地增強藥效，同時延長藥物在身體裡的半衰期呢！
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Emtricitabine 結構辨識
💡 Emtricitabine 為 Lamivudine 之 5-位氟代衍生物
| 比較維度 | Emtricitabine (FTC) | VS | Lamivudine (3TC) |
|---|---|---|---|
| 鹼基 5 位取代基 | 氟原子 (-F) | — | 氫原子 (-H) |
| 藥理活性 | 活性較強、效期較長 | — | 活性與效期相對較短 |
| 核苷酸性質 | Cytidine 類似物 | — | Cytidine 類似物 |
💬Emtricitabine 結構上僅比 Lamivudine 多一個氟原子，但提升了藥效與半衰期。
