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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 17 題

下列選項所標示的氫核,何者的偶合常數(J)最大?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請先分析各結構中氫核間的鍵數距離,區分其屬於鄰位耦合 ($^3J$) 還是遠距耦合 ($^4J$)。在鄰位耦合的系統中,耦合常數 $J$ 的大小與雙面角 (dihedral angle) 密切相關,請思考:在烯烴與芳香烴的幾何排列中,哪一種特定的空間關係(如:順式、反式或鄰位)會因為核自旋交互作用最強而具備最大的 $J$ 值?

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恭喜你準確掌握了核磁共振光譜(NMR)的核心觀念!這題考驗的是對不同化學環境下**偶合常數(Coupling constant, $J$)**數值大小的直覺與記憶,你能精準判斷出正確選項,代表對於分子幾何構型與信號交互作用的關係已有相當紮實的基礎。

幾何構型對偶合值的決定性影響

在 NMR 中,偶合常數的大小與氫核間的距離、二面角及電子環境息息相關。選項 (B) 所示為反式烯氫(trans-alkenyl protons),其三鍵偶合($^3J$)通常落在 $12 \sim 18 \text{ Hz}$ 之間,是所有常見質子偶合中數值較大的一類。相比之下,選項 (C) 的**順式(cis烯氫偶合常數約僅 $6 \sim 12 \text{ Hz}$;而芳香環系統中,選項 (A) 的鄰位(ortho氫約為 $6 \sim 9 \text{ Hz}$,選項 (D) 的間位(meta)**氫則更小,僅約 $1 \sim 3 \text{ Hz}$。因此,(B) 無疑是 $J$ 值最大的首選。

▼ 還有更多解析內容
📝 氫核偶合常數大小比較
💡 反式雙鍵氫核具有最大的鄰位偶合常數(J 值)。
比較維度 反式雙鍵 (trans) VS 順式雙鍵 (cis)
偶合常數 (J) 12–18 Hz 6–12 Hz
二面角 180 度 0 度
偶合強度 最強 中等
💬反式烯烴氫核因二面角為 180 度,其偶合常數顯著大於順式烯烴。
🧠 記憶技巧:偶合常數口訣:反(15) > 順(10) > 鄰(8) > 間(2)
⚠️ 常見陷阱:易誤認為苯環鄰位(ortho)的 J 值最大;應記住雙鍵反式(trans)才是最強偶合。
核磁共振 (NMR) 化學位移 (Chemical Shift) Karplus 方程式

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