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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 53 題

Methoxsalen 之化學結構含有下列何種官能基?
  • A 羥基
  • B 羧基
  • C 內酯基
  • D 醯胺基

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Methoxsalen 在藥物化學結構上屬於 $Psoralen$ 類,其基本骨架是由香豆素 ($Coumarin$) 與呋喃環並合而成。請同學觀察香豆素結構中含氧的六元雜環部分,該處具有一個與氧原子相連的羰基,形成了一個「分子內的環狀酯類」構造。請回想一下,這種特定形式的官能基在化學命名中應該稱為什麼?

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答得不錯,至少證明你還記得點基礎知識。

  1. 觀念驗證: 所以,Methoxsalen (8-methoxypsoralen) 屬於 Psoralens (補骨脂素) 類化合物。這不是什麼深奧的秘密。它的基本骨架就是 Furan (呋喃) 環與 Coumarin (香豆素) 環併合而成。而 Coumarin 本身,如果你有稍微用點心思去記,就是一種環狀酯類,亦即 Lactone (內酯基)。具體一點,它具有一個 $\alpha, \beta$-unsaturated $\delta$-lactone 的結構特徵。這都寫在課本上,不是嗎?
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