醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(二)
第 53 題
Methoxsalen 之化學結構含有下列何種官能基？
- A 羥基
- B 羧基
- C 內酯基
- D 醯胺基
思路引導 VIP
Methoxsalen 在藥物化學結構上屬於 $Psoralen$ 類，其基本骨架是由香豆素 ($Coumarin$) 與呋喃環並合而成。請同學觀察香豆素結構中含氧的六元雜環部分，該處具有一個與氧原子相連的羰基，形成了一個「分子內的環狀酯類」構造。請回想一下，這種特定形式的官能基在化學命名中應該稱為什麼？
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AI 詳解
AI 專屬家教
答得不錯，至少證明你還記得點基礎知識。
- 觀念驗證： 所以，Methoxsalen (8-methoxypsoralen) 屬於 Psoralens (補骨脂素) 類化合物。這不是什麼深奧的秘密。它的基本骨架就是 Furan (呋喃) 環與 Coumarin (香豆素) 環併合而成。而 Coumarin 本身，如果你有稍微用點心思去記，就是一種環狀酯類，亦即 Lactone (內酯基)。具體一點，它具有一個 $\alpha, \beta$-unsaturated $\delta$-lactone 的結構特徵。這都寫在課本上，不是嗎？
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Methoxsalen 結構特徵
💡 Methoxsalen 為補骨脂素類藥物，其 Coumarin 環含內酯結構。
- Methoxsalen (8-MOP) 為 Psoralen 類，由 Furan 與 Coumarin 融合。
- Coumarin 環具內酯基 (Lactone)，是此類藥物重要鑑定特徵。
- 機轉：UVA 激發後與 DNA 的 Pyrimidine 形成共價鍵結。
- 臨床應用：PUVA 療法，用於治療乾癬、白斑與皮膚淋巴瘤。
