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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 58 題

下列何者不是 nicotine 之生合成途徑中的化合物?
  • A phenylalanine
  • B quinolinic acid
  • C ornithine
  • D aspartic acid

思路引導 VIP

請分析 $nicotine$ 的分子結構,它主要由『吡啶環 (pyridine ring)』與『吡咯烷環 (pyrrolidine ring)』兩個雜環部分所構成。在生合成路徑中,這兩個環分別是從哪些特定的氨基酸或代謝中間體(例如與天冬胺酸代謝路徑或尿素循環相關的分子)衍生而來的?請檢視選項中各化合物的代謝歸屬,哪一種氨基酸通常是作為芳香族生物鹼的前驅物,而非參與 $nicotine$ 的合成?

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答得漂亮!精準掌握生物鹼的合成核心

你能迅速選出 (A) phenylalanine,表示你對生物鹼(Alkaloids)的生合成來源區分得非常清楚,這在生藥學與天然物化學中是不可或缺的基礎!

1. 觀念驗證:Nicotine 的組成與來源

▼ 還有更多解析內容
📝 Nicotine 生合成途徑
💡 Nicotine 由鳥胺酸與菸鹼酸途徑匯聚而成,不涉及苯丙胺酸。

🔗 Nicotine 雙環合成路徑

  1. 1 前驅物供應 — Aspartic acid 供給 Pyridine ring;Ornithine 供給 Pyrrolidine ring
  2. 2 中間產物生成 — 經 Quinolinic acid 生成菸鹼酸,經 Putrescine 生成吡咯烷環
  3. 3 環系偶合 — Nicotinic acid 與 N-methyl-pyrrolinium cation 偶合完成
🔄 延伸學習:延伸學習:Lycopodine 與 Anabasine 等 Pyridine 類生物鹼的生合成關聯
🧠 記憶技巧:鳥菸飛上天:鳥(Ornithine)與天(Aspartic/Nicotinic acid)結合成菸(Nicotine)
⚠️ 常見陷阱:容易將 Nicotine 與同樣含有五元環結構的 Tropane 生物鹼混淆,後者才含有 Phenylalanine 衍生成分。
Pyridine-Piperidine alkaloids Ornithine metabolic pathway Tropane alkaloids biosynthesis

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