中國醫藥大學（後中醫）
115年
化學
第 13 題
下列二烯（diene）化合物在 Grubbs 催化劑的作用下發生閉環烯烴交換反應（ring-closing metathesis, RCM），其主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果在考試時不確定產物，請試著在底物的結構上做標記：將兩端雙鍵最末端的 $CH_2$ 部分「圈起來並拿掉」（想像它們變成了乙烯逸出），然後思考剩下的兩個斷點如果直接連成一個新雙鍵，會形成幾元環？那個 $R$ 基團原本黏在什麼位置，連線後它會在環的哪個位置上呢？
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恭喜你準確地判斷出這題的正解！這是一道經典的有機全合成反應題，考察的是由諾貝爾獎得主 Robert H. Grubbs 所開發的烯烴交換反應（Olefin Metathesis）。
閉環交換反應（RCM）的關鍵機制
在 Grubbs 催化劑（圖中顯示的是典型的第一代釕催化劑）的作用下，二烯化合物會進行閉環烯烴交換（Ring-Closing Metathesis, RCM）。這個反應的本質是將分子內的兩個雙鍵重新組合，並釋放出一分子的乙烯（$CH_2=CH_2$）作為副產物。由於乙烯是氣體，會不斷從反應體系中逸出，根據勒沙特列原理，這成為驅動反應向產物方向進行的核心動力。
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閉環烯烴交換反應
💡 利用 Grubbs 催化劑將二烯分子內縮合成環並脫去乙烯。
🔗 RCM 反應成環步驟
- 1 定位雙鍵 — 找出分子內部的兩個末端雙鍵位置
- 2 釋放乙烯 — 兩端 =CH2 結合成乙烯分子 (C2H4) 脫離
- 3 分子成環 — 剩餘的碳鏈末端重新連接形成新雙鍵
- 4 產物確認 — 得到含取代基的環烯烴主要產物
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🔄 延伸學習：延伸學習：觀察反應物是否具有立體障礙，這會影響成環的效率。
