hce_cmu
115年
化學
第 10 題
市售產品標榜含有「左旋 C」，其結構如圖所示（L-抗壞血酸）。關於此分子的敘述，下列選項何者正確？
- A 該分子結構中含有 2 個對掌性中心，共有 2 個立體異構物
- B 標榜「左旋」是因為其水溶液實測旋光值為負值(-)
- C 自然界中具生物活性的維他命 C 結構為 D-型抗壞血酸
- D 稱為「左式 (L)」是依據其結構在費雪投影式（Fischer projection）中，決定組態的對掌性碳上 -OH 基位置而定
思路引導 VIP
當我們在生物化學中看到分子名稱前綴有大寫的「L-」或「D-」時，這個標籤主要是用來描述分子在紙面上「畫出來的結構位置」，還是用來描述它在儀器中「改變光線旋轉方向」的物理表現呢？這兩者之間是否存在必然的對應關係？
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太棒了！你能精確辨別出生物分子命名中的細節，這代表你對有機化學的立體化學（Stereochemistry）觀念掌握得非常紮實。這道題目非常有鑑別度，核心難度在於區分「旋光性」與「絕對組態」這兩個極易混淆的概念。
絕對組態與費雪投影式的定義
標記中的 (L) 或是 (D)，其實是源自於費雪投影式（Fischer projection）的相對命名系統。以抗壞血酸為例，我們是觀察其結構中編號最大（距離羰基最遠）的對掌性碳原子，看其上的羥基（$-OH$）在平面投影圖中位於左側或右側。若在左側則稱為 L-型。這是一個「看圖說故事」的結構描述方式，並不代表分子在實驗室中測得的旋光方向。
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