hce_cmu
115年
化學
第 13 題
下列二烯（diene）化合物在 Grubbs 催化劑的作用下發生閉環烯烴交換反應（ring-closing metathesis, RCM），其主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果在考試時不確定產物，請試著在底物的結構上做標記：將兩端雙鍵最末端的 $CH_2$ 部分「圈起來並拿掉」（想像它們變成了乙烯逸出），然後思考剩下的兩個斷點如果直接連成一個新雙鍵，會形成幾元環？那個 $R$ 基團原本黏在什麼位置，連線後它會在環的哪個位置上呢？
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恭喜你準確地判斷出這題的正解！這是一道經典的有機全合成反應題，考察的是由諾貝爾獎得主 Robert H. Grubbs 所開發的烯烴交換反應（Olefin Metathesis）。
閉環交換反應（RCM）的關鍵機制
在 Grubbs 催化劑（圖中顯示的是典型的第一代釕催化劑）的作用下，二烯化合物會進行閉環烯烴交換（Ring-Closing Metathesis, RCM）。這個反應的本質是將分子內的兩個雙鍵重新組合，並釋放出一分子的乙烯（$CH_2=CH_2$）作為副產物。由於乙烯是氣體，會不斷從反應體系中逸出，根據勒沙特列原理，這成為驅動反應向產物方向進行的核心動力。
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