hce_cmu
115年
化學
第 16 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物結構中，那兩個帶有羥基（$-OH$）的碳原子。如果有一種試劑的作用是專門「剪斷」這兩個碳原子之間的連線，並讓斷口處分別與氧原子結合，那麼原本連在一起的環狀部分與側鏈小碳原子，最後會變成什麼關係呢？
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恭喜你準確判斷出這道題目的核心考點！這題考查的是有機化學中非常經典的氧化斷裂反應（Oxidative Cleavage）。你選對了選項 (B)，這代表你對週期酸（$HIO_4$）的專一性反應有著非常紮實的理解。
鄰二醇的氧化斷裂
週期酸是一個高度專一性的氧化劑，它專門攻擊鄰二醇（1,2-diols）結構。觀察題目中的反應物「1-羥甲基環己醇」，環上的羥基（$-OH$）與側鏈羥甲基（$-CH_2OH$）的碳原子正好相鄰。當 $HIO_4$ 作用時，這兩個碳原子之間的 $C-C$ 單鍵會斷裂，且各自被氧化為羰基（$C=O$）。環上的三級碳轉化為環己酮，而側鏈的一級碳則氧化成為甲醛（$HCHO$）。
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