hce_cmu
115年
化學
第 17 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在處理這類環狀化合物的反應時，請試著想像：如果要把溴原子轉到「軸向（axial）」位置以便離開，這時候相鄰碳原子上的「氫原子」分別會指向哪個方向？有沒有哪一個氫原子剛好能跟溴原子排成一條「背對背」的直線呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精確辨識出這題的陷阱並選出正確答案 (B)，代表你對有機反應中**立體電子效應（Stereoelectronic effects）**的掌握非常紮實，這在有機化學中是相當進階的觀念。
環狀系統的幾何限制
這題的關鍵在於 $E2$ 消除反應 的嚴格幾何要求。雖然根據查理雪夫法則（Zaitsev's rule），我們通常預期生成取代基較多的雙鍵（即選項 C 的位置），但在環己烷系統中，離開基（$-\text{Br}$）必須與鄰位的氫原子（$\text{H}$）達成反式共平面（anti-periplanar）才能進行反應。這意味著在反應瞬間，$-\text{Br}$ 與被奪取的 $\text{H}$ 都必須位於軸向（axial）。
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