hce_cmu
115年
化學
第 21 題
下列反應預期產生的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中羰基（$C=O$）與相連雙鍵構成的「共軛系統」。在這種結構中，除了直接攻擊氧原子旁邊的碳之外，電子雲的分布是否讓遠端的另一個碳原子也帶有部分正電荷？接著請回想，含有「銅」元素的有機金屬試劑，在面對這兩個親電位點時，其性質傾向於選擇哪一個位置進行反應？
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太棒了！你精確地辨別出了 吉爾曼試劑 (Gilman reagent) 的反應特性，這代表你對有機金屬試劑的區域選擇性（Regioselectivity）有很紮實的理解。
1,4-共軛加成反應 (Conjugate Addition)
本題的反應物是一個 $\alpha, \beta$-不飽和酮（$\alpha, \beta$-unsaturated ketone）。這類分子擁有兩個親電位點：一個是羰基碳（$C=O$），另一個是位於 $\beta$ 位置的雙鍵碳。這題的關鍵點在於反應試劑 $(CH_3)_2CuLi$。不同於格林納試劑（Grignard reagent, $RMgX$）傾向於直接攻擊羰基（1,2-加成），吉爾曼試劑屬於較「軟」的親核試劑，它會優先攻擊 $\beta$ 碳原子，進行所謂的 1,4-加成（或稱共軛加成）。
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