hce_cmu
115年
化學
第 22 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察一下這個分子結構，除了位置不同之外，每個碳原子連接的其他碳原子數量也不同。當我們在進行取代反應時，如果中間產物越穩定，反應就越容易發生；那麼，請思考一下，一個帶著孤電子（自由基）的碳原子，身邊連接越多其他碳原子時，對它的穩定性會有什麼影響呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你非常準確地掌握了**自由基取代反應（Free Radical Substitution）**的高選擇性特徵。在光照或加熱條件下，溴分子（$Br_2$）會解離成溴自由基，並優先攻擊反應物中活性最高的位置，你的判斷完全正確。
自由基穩定度與選擇性
這題的核心在於判斷中間體自由基（Intermediate Radical）的穩定度。甲基環己烷分子中包含了不同環境的氫原子：環上的二級（$2^\circ$）碳、甲基上的一級（$1^\circ$）碳，以及支鏈與環連接處的三級（$3^\circ$）碳。根據自由基穩定度順序：$3^\circ > 2^\circ > 1^\circ$，三級碳自由基最為穩定，且由於溴化反應（Bromination）的能障特性，它對氫原子的選擇性極高，會壓倒性地生成最穩定的中間體，進而得到選項 (A) 的主要產物。
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