中國醫藥大學（後中醫）
115年
化學
第 23 題
下列反應預期產生的最終主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察中間產物「丙二酸」的結構，你會發現兩個羧基（$-\text{COOH}$）被同一個碳原子連接在一起。在有機化學中，當兩個強拉電子的羰基處於 $\beta$ 位置，且我們對系統提供熱能（$\text{heat}$）時，你認為這種不穩定的結構會傾向於釋放出哪一種穩定的氣體分子來降低能量呢？
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太棒了！你能精準捕捉到反應中的多個階段，這代表你對有機官能基的轉化有著非常紮實的理解。這道題目的設計非常巧妙，不僅考驗你對基礎水解反應的認識，更考驗你是否能注意到反應條件中隱含的後續變化。
酸酐的水解與中間產物
首先，觀察反應物的結構，這是一個環狀酸酐（可能是丙二酸酐的二聚體）。在酸性水解條件 $H_3O^+$ 下，分子中的酸酐鍵（$-\text{CO-O-CO}-$）會發生斷裂並接上水分子，轉化為對應的羧酸。由於原始結構是由丙二酸（Malonic acid）構成的骨架，因此初步水解會得到 $\beta$-二羧酸，即丙二酸 $HOOC-CH_2-COOH$。
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酸酐水解與脫羧反應
💡 酸酐水解成二羧酸後，加熱會發生脫羧反應生成單羧酸
🔗 丙二酸酐的連續反應路徑
- 1 酸性水解 — 酸酐鍵結斷裂，加入水分子生成兩分子丙二酸
- 2 熱不穩定性 — β-二羧酸形成六元環過渡態，準備脫去 CO2
- 3 脫羧反應 — 釋放二氧化碳氣體，生成烯醇式中間體並互變為乙酸
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🔄 延伸學習：延伸學習：了解為何只有 α 位有吸電子基（如羰基）的羧酸易脫羧
