hce_cmu
115年
化學
第 24 題
下列選項中的試劑，何者最適合用於完成下列的反應？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物的費雪投影式，新加入的氰基（$-CN$）與原本離開的溴原子（$-Br$）在空間中的相對位置是「相反」還是「相同」的？如果每一次的 $S_N2$ 取代反應都會像「雨傘翻轉」一樣改變基團的方向，我們要經過幾次反應，才能讓最終基團落到與起始物相同的側邊呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的陷阱，代表你對 $S_N2$ 反應的立體化學特性 有非常深入的理解。
空間構型的關鍵線索
這道題目的核心在於觀察費雪投影式（Fischer projection）中取代基的相對位置。我們可以發現，反應物中的溴原子（$-Br$）位於右側，而最終產物中的氰基（$-CN$）同樣位於右側。在典型的 $S_N2$ 反應中，親核基會從離開基的背面進行攻擊，導致分子的空間組態發生構型翻轉（Walden Inversion）。如果我們直接使用 $NaCN$（如選項 A）進行一步反應，氰基理應出現在投影式的左側。
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