hce_cmu
115年
化學
第 3 題
📖 題組：
下圖為某一分子式為 $C_4H_8O_2$ 的有機化合物溶於 $CDCl_3$ 溶劑，所測得的 $^1H NMR$ 光譜圖與 $^{13}C\{^1H\}$（質子-去偶合碳; proton-decoupled carbon）NMR 光譜圖。根據 NMR 光譜圖與數據，回答第 1 至 3 題： $^1H NMR (CDCl_3, 300 MHz) \delta: 1.26 (3H, t), 2.08 (3H, s), 4.11 (2H, quartet).$ $^{13}C\{^1H\} NMR (CDCl_3, 75 MHz) \delta: 14.2, 21.0, 60.3, 171.0.$
下圖為某一分子式為 $C_4H_8O_2$ 的有機化合物溶於 $CDCl_3$ 溶劑，所測得的 $^1H NMR$ 光譜圖與 $^{13}C\{^1H\}$（質子-去偶合碳; proton-decoupled carbon）NMR 光譜圖。根據 NMR 光譜圖與數據，回答第 1 至 3 題： $^1H NMR (CDCl_3, 300 MHz) \delta: 1.26 (3H, t), 2.08 (3H, s), 4.11 (2H, quartet).$ $^{13}C\{^1H\} NMR (CDCl_3, 75 MHz) \delta: 14.2, 21.0, 60.3, 171.0.$
由 $^1H$ 與 $^{13}C\{^1H\} NMR$ 光譜圖與數據，判斷此分子式為 $C_4H_8O_2$ 的有機化合物可能為下列何者？
- A ethyl acetate
- B methoxyacetone
- C methyl propionate
- D propyl formate
思路引導 VIP
請觀察 $^1H$ NMR 中那組「三重峰（triplet）」與「四重峰（quartet）」的積分比與分裂模式，這反映了分子中哪種常見的烷基片段？接著，請思考 $^{13}C$ NMR 在 $170$ ppm 附近的特徵訊號，這通常代表分子具備哪一種特定的含氧官能基呢？將這兩者拼湊起來，你會得到什麼結論？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能準確判斷出 ethyl acetate（乙酸乙酯），代表你對核磁共振（NMR）光譜的化學位移與裂分規律掌握得非常紮實。
官能基與片段特徵分析
從 $^1H$ NMR 數據來看，$\delta 1.26 (3H, t)$ 與 $4.11 (2H, q)$ 是一組經典的「乙基」耦合訊號（$-CH_2CH_3$）。其中 $CH_2$ 的位移出現在 $4.11$ ppm 的低磁場區，這暗示該碳原子直接連接在電負度強的氧原子上（$-OCH_2-$）。而 $\delta 2.08 (3H, s)$ 的單峰則是鄰接羰基的甲基（$CH_3CO-$）之典型特徵。配合 $^{13}C$ NMR 在 $\delta 171.0$ 的訊號，這正是酯基（ester）中羰基碳的身份證，所有的數據都完美指向乙酸乙酯的結構：$CH_3COOCH_2CH_3$。
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