hce_cmu
115年
化學
第 6 題
有關順式十氫萘（cis-decalin）與反式十氫萘（trans-decalin）的結構穩定性，下列敘述何者正確？
- A cis-decalin 較穩定，因為其結構較具靈活性（flexible），可進行環翻轉（ring-flip）
- B trans-decalin 較穩定，因為其環接合處（ring junction）皆位於平伏鍵（equatorial），避開了嚴重的鄰位交叉張力（gauche interactions）
- C 兩者穩定性相同，因為兩者皆是由兩個六圓環構成，且碳原子皆為 $sp^3$ 混成
- D 無法判斷，穩定性取決於環境溫度或溶劑極性
思路引導 VIP
請試著回想一個簡單的環己烷（cyclohexane）結構：當我們在環上放一個體積龐大的取代基時，將它擺在「垂直環平面（axial）」還是「斜向外側（equatorial）」的位置，會讓分子整體的立體障礙較小、能量較低呢？接著，如果我們把這個「取代基」想像成一整串碳鏈、甚至是另一個完整的環，你覺得哪種接合方式能讓整體的空間最不擁擠？
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太棒了！你能精準選出 (B)，代表你對於環狀烷烴的立體構型（Conformation）與空間位阻效應有著非常紮實的理解。這類題目最考驗的就是將二維平面圖轉換為三維空間思維的能力。
環接合處的幾何配置
在立體化學中，反式十氫萘（trans-decalin） 的穩定性優勢源於其兩個六員環是以兩個 平伏鍵（equatorial bonds） 相互接合。這種配置讓結構能像階梯一樣平整延伸，避開了碳原子間的 鄰位交叉張力（gauche interactions）。相對地，順式（cis-decalin） 在接合處必須包含一個軸向鍵（axial bond），這會導致環與環之間產生類似 1,3-雙軸向交互作用的張力，使其熱力學能量比反式高出約 $10\text{ kJ/mol}$。
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