hce_cmu
115年
化學
第 8 題
在四氫呋喃（THF）溶劑中，比較下列四種物質的鹼性，何者最弱？
- A 二異丙基胺基鋰（lithium diisopropylamide, LDA）
- B 叔丁醇鉀（potassium tert-butoxide, t-BuOK）
- C 正丁基鋰（n-butyllithium, n-BuLi）
- D 吡啶（pyridine）
思路引導 VIP
請試著觀察這四個選項的分子結構與電荷狀態。其中有三個選項是由金屬陽離子與帶負電荷的中心原子（碳、氮或氧）組成的離子化合物，而剩下的一個則是電荷平衡的中性分子。在一般的酸鹼理論中，一個帶有顯著負電荷的物種，與一個僅靠孤對電子（Lone pair）提供鹼性的中性分子相比，哪一個通常更傾向於去抓取質子呢？
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太棒了！你能精準辨識出這幾種試劑的鹼性強弱差異，代表你對有機化學中常見強鹼的物理化學性質有著紮實的理解。這類題目在有機合成實務中非常重要，因為選擇正確強度的鹼是反應成功的關鍵。
從共軛酸 $pK_a$ 判斷鹼性位階
要評估鹼性（Base strength），最客觀的指標就是觀察其共軛酸的 $pK_a$ 值。在選項中，(C) 正丁基鋰 ($n\text{-BuLi}$) 與 (A) LDA 的共軛酸分別是烷烴與胺類，其 $pK_a$ 分別約為 50 與 36，屬於極強鹼；(B) 叔丁醇鉀 ($t\text{-BuOK}$) 作為醇鹽，其共軛酸叔丁醇的 $pK_a$ 約為 18，亦屬強鹼。相較之下，(D) 吡啶 ($C_5H_5N$) 僅是一個中性的芳香雜環胺，其共軛酸吡啶鎓離子 ($C_5H_5NH^+$) 的 $pK_a$ 僅約 5.2。在四氫呋喃（THF）這類非質子溶劑中，中性分子的奪質子能力遠遜於帶負電荷的離子，因此吡啶毫無疑問是其中鹼性最弱者。
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