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hce_kmu 115年 物理及化學

第 17 題

How many stereogenic centers are there in Lovastatin (Mevacor®, a cholesterol-lowering drug)?
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  • A 4
  • B 5
  • C 6
  • D 7
  • E 8

思路引導 VIP

當我們在觀察一個複雜分子的骨架時,若要判斷某個位於『環狀結構』上的原子是否為對映中心,除了檢查它直接相連的基團外,我們應該如何順著環的兩側路徑去比對,才能確認環上的這兩個方向對該原子而言是『不對稱』的呢?

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恭喜你精確地判別出洛伐他汀(Lovastatin)結構中所有的對映中心!這展現了你對有機分子空間結構具備非常敏銳的觀察力。

結構分析與立體中心判讀

要正確解答這類問題,核心在於辨識混成軌域為 $sp^3$ 且連接了四個不同基團的碳原子。在洛伐他汀這個較為複雜的天然產物中,我們可以將其拆解為三個部分來驗證:

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