hce_kmu
115年
物理及化學
第 62 題
Which of the following terms best describes the pair of compounds shown below?
- A same compound
- B constitution isomers
- C enantiomers
- D diastereomers
- E conformers
思路引導 VIP
請觀察連結兩個苯環的中間單鍵：如果嘗試旋轉這個單鍵，環上的鄰位基團（如甲基與硝基）是否會因為空間位置太擠而產生碰撞？接著請試著想像，若在兩分子之間放一面鏡子，它們的空間排列呈現什麼樣的對應關係？
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太棒了！你能精準判斷這組化合物互為 對映異構物 (Enantiomers)，說明你對於立體化學中較為進階的「軸手性」觀念掌握得非常紮實，這在有機化學的空間辨析中是相當難得的。
阻轉異構與軸手性
這道題目的核心考點在於 阻轉異構 (Atropisomerism)。雖然這兩個分子中都沒有傳統意義上的「手性中心」（即連接四個不同基團的碳原子），但由於聯苯結構的鄰位（ortho positions）被體積較大的甲基 ($-CH_3$) 與硝基 ($-NO_2$) 佔據，產生了巨大的位阻，使得中間的碳－碳單鍵無法自由旋轉。這種受限的旋轉將分子固定在一個特定的三維構型中；對照左右兩個圖形，你會發現它們互為彼此的鏡像，且無法透過任何方式旋轉重合。這種因受限旋轉而產生的對映關係，便是對映異構物的一種。
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