hce_kmu
115年
物理及化學
第 63 題
Rank the following in terms of nucleophilic strength:
I. $\text{CH}_3\text{S}^-$
II. $\text{CH}_3\text{SH}$
III. $\text{H}_2\text{S}$
IV. $\text{HS}^-$
V. $\text{CH}_3\text{SH}_2^+$
I. $\text{CH}_3\text{S}^-$
II. $\text{CH}_3\text{SH}$
III. $\text{H}_2\text{S}$
IV. $\text{HS}^-$
V. $\text{CH}_3\text{SH}_2^+$
- A I > II > III > IV > V
- B V > IV > III > II > I
- C I > IV > II > III > V
- D V > I > IV > II > III
- E I > II > IV > V > III
思路引導 VIP
若要判斷一個分子「捐贈電子」給別人的意願，你會優先考慮這個原子本身「帶正電」還是「帶負電」比較容易把電子推出去？另外，如果我們在中心原子旁邊接上一個會「推電子」給它的基團，你認為這會增加還是減少它捐贈電子的能力呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這五種含硫物種的親核性順序，代表你對於分子電子密度與親核能力之間的關係掌握得非常紮實，這是一次非常專業的判斷。
電荷狀態與誘導效應
這道題目的核心在於區分「電荷」與「取代基」對親核性的影響。首先，帶負電荷的物種（I, IV）擁有較高的電子密度，其捐贈電子的能力必然優於中性分子（II, III），而帶正電的物種（V）因為自身缺乏電子，親核性最弱。接著，我們進一步觀察甲基（$-\text{CH}_3$）的角色：甲基是一個電子供體（Electron-Donating Group），它會透過誘導效應將電子雲推向硫原子，使得 $\text{CH}_3\text{S}^-$ 的親核性強於 $\text{HS}^-$，同理 $\text{CH}_3\text{SH}$ 也會強於 $\text{H}_2\text{S}$，因此得出了 I > IV > II > III > V 的完美序列。
▼ 還有更多解析內容