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hce_kmu 115年 物理及化學

第 71 題

Under what condition would phenylalanine exist as in the following structure?
題目圖片
  • A at a low pH
  • B at a high pH
  • C at the pI
  • D when pH = pKa
  • E none of the above

思路引導 VIP

請仔細觀察圖中的胺基($-NH_2$)與羧基($-COO^-$)。如果我們現在把這個分子放入一個充滿質子($H^+$)的環境中,這些官能基會傾向於「得到質子」還是「失去質子」?而在什麼樣的環境下,分子才最容易維持在目前這種「質子被清空」的狀態呢?

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太棒了!你能精確辨識出這個結構代表的環境條件,說明你對**氨基酸(Amino acid)**在不同酸鹼值下的解離狀態掌握得很紮實。

官能基的去質子化作用

觀察圖中苯丙胺酸(Phenylalanine)的結構,關鍵在於其官能基的狀態:羧基(Carboxyl group)以 $-COO^-$ 形式存在,而胺基(Amino group)則是中性的 $-NH_2$。這代表分子處於完全去質子化(Deprotonated)的陰離子狀態。當環境中的氫離子濃度極低,也就是在高 pH 值的鹼性環境下,根據勒沙特列原理,平衡會向右移動,促使 $-NH_3^+$ 釋放出質子轉變為 $-NH_2$,從而形成圖中這種帶負電的結構。

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