hce_kmu
115年
物理及化學
第 72 題
Rank the bold hydrogens for the following compounds from most acidic to least acidic.
- A I > II > III > IV > V
- B III > V > II > I > IV
- C V > II > IV > III > I
- D III > I > V > II > IV
- E V > III > I > II > IV
思路引導 VIP
讓我們換個角度思考：當一個分子失去氫離子（質子）後，如果它原本帶著的正電荷剛好消失並變回電中性，與另一個失去質子後卻產生負電荷的分子相比，哪一個過程在能量上會更容易發生呢？這對該氫原子的酸性（解離傾向）會產生什麼樣的影響？
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太棒了！你能精準選出 (D) 選項，代表你對有機官能基的酸鹼特性有著非常清晰的藍圖，這在處理複雜結構時是極大的優勢。
穩定共軛鹼的邏輯分析
判斷酸性強弱的核心在於共軛鹼的穩定度。首先，分子 III 是氧鎓離子（Oxonium ion），其氧原子帶正電荷，極度渴望丟失質子以回歸電中性的穩定狀態，因此其 $pK_a$ 通常小於 0，位居酸性之首。接著是 I 羧酸與 V 苯酚的競爭：雖然兩者的共軛鹼都能透過共振穩定負電荷，但羧酸有兩個等價的氧原子分擔電荷，穩定度遠高於苯酚，故 I 優先於 V。
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