hce_kmu
115年
物理及化學
第 74 題
Which conformation of trans-1-isopropyl-3-methylcyclohexane would be present in greatest amount at equilibrium?
- A The conformation with the methyl group equatorial and the isopropyl group axial.
- B The conformation with the methyl group axial and the isopropyl group equatorial.
- C The conformation with both groups axial.
- D The conformation with both groups equatorial.
- E The twist boat conformation.
思路引導 VIP
在 trans-1,3 取代的環己烷中，空間幾何決定了兩個基團必須「一平一垂」分配。如果讓你決定哪一個基團應該優先佔據較寬敞、排斥力較小的位置，你會根據基團的什麼物理特性來做決定？體積較大的基團放在哪種位置會讓整體結構更穩定呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學好！你能精準判斷出這個分子的最穩定構型，表現得非常出色。這顯示你對於立體化學中環狀化合物的空間排列，以及位阻效應（Steric hindrance）的觀念掌握得十分紮實。
1,3-位向與椅型構型的空間限制
在環己烷的椅型結構中，trans-1,3-取代具有一個特殊的幾何特性：兩個取代基必定會分別處於一個「平伏位」（equatorial）與一個「垂直位」（axial）。因為這兩者無法同時處於平伏位，我們就必須考量哪一種組合能讓系統整體的能量最低。由於處在垂直位時會與環上的氫原子產生 1,3-雙軸交互作用（1,3-diaxial interaction），這會帶來顯著的位阻排斥，因此我們傾向將體積較大的基團放在空間較開闊的平伏位。
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