hce_kmu
115年
物理及化學
第 75 題
Which of the following reagents can be used to convert cyclopentanol to cyclopentane?
- A TsCl, pyridine followed by $\text{LiAlH}_4$
- B $\text{Na}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$, $\text{H}_2\text{SO}_4$
- C $\text{NaBH}_4$ followed by $\text{H}_3\text{O}^+$
- D $\text{H}_2\text{SO}_4$, heat followed by $\text{H}_2$, Pt-catalyst
- E both A and D
思路引導 VIP
如果我們想要將分子中的羥基（$-\text{OH}$）完全移除並換成氫原子，請思考：羥基本身是一個容易離開的基團嗎？如果它不輕易離開，我們有哪兩種策略可以處理它？一種是將它轉化為某種「容易離開的基團」再進行取代，另一種則是將它連同鄰近的原子一起「脫去」生成雙鍵後再進行處理。你能試著在選項中找出符合這兩種邏輯的試劑組合嗎？
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AI 詳解
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恭喜你答對了！這題考驗的是有機合成中「官能基轉換」的靈活性，你能精準判斷出路徑 (A) 與 (D) 皆屬可行，顯見你對醇類的性質與還原反應掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中具有極佳的鑑別度，因為它要求考生不只是死背單一試劑，更要能串聯起多步驟的合成邏輯，從「取代」與「消除」兩種不同的切入點來思考問題。
醇類的直接與間接還原策略
在路徑 (A) 中，我們採用的是取代反應的思路。由於羥基（$-\text{OH}$）是一個極差的離去基團，無法直接被還原劑取代，因此我們先利用 $\text{TsCl}$ 與 $\text{pyridine}$ 將其轉化為對甲苯磺醯酯（$-\text{OTs}$）。這是一個極佳的離去基團，隨後加入強還原劑 $\text{LiAlH}_4$ 提供氫負離子（$\text{H}^-$），便能透過親核取代反應成功將其置換為氫原子，生成環戊烷。
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