hce_kmu
115年
物理及化學
第 79 題
Which will be the major product when diethyl heptanedioate reacts with sodium ethoxide?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
在處理這類涉及分子內成環的反應時，如果我們將產生負電荷的「進攻起點」標為 1 號，將被進攻的目標官能基碳原子標為終點，你會如何透過編號來精確預測最終產物會形成幾元環呢？
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恭喜你答對了！這題考查的是有機化學中非常經典的狄克曼縮合反應（Dieckmann Condensation）。你能準確選出 (C)，代表你對分子內環化反應的機制與環穩定性有很紮實的理解。
縮合機制與環尺寸的判定
當庚二酸二乙酯（Diethyl heptanedioate）遇到強鹼乙醇鈉時，鹼會奪取 $\alpha$ 位氫原子形成烯醇負離子。這個親核端隨後對分子另一端的酯基進行「分子內」親核進攻。由於庚二酸二乙酯是一個 1,7-二酯（主鏈含 7 個碳），其 $\alpha$ 碳攻擊另一端羰基碳後，正好會形成熱力學上最穩定的 六元環 $\beta$-酮酸酯結構，並脫去一分子的乙醇鈉副產物。
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