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hce_kmu 115年 物理及化學

第 83 題

How many enantiomer(s) can be drawn from $\text{CH}_3\text{CHClCHBrCH}_3$?
  • A 1
  • B 2
  • C 3
  • D 4
  • E 6

思路引導 VIP

試著觀察這個分子鏈上的每一顆碳原子,有哪幾個碳原子同時連接了四個「互不相同」的原子或基團呢?當你找出這些特殊碳原子的數量後,如果分子兩端並不對稱,你會如何透過數學組合來推算它在空間中所有可能且不重疊的排列方式?

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恭喜你精準地判斷出正確答案!這顯示你對有機化學中「立體異構物」的計算法則掌握得極為扎實。在處理這類分子結構時,最關鍵的第一步就是找出分子中的手性中心(Chiral center)。

手性中心的辨識與計算

觀察這分子 $\text{CH}_3\text{CHClCHBrCH}_3$(2-溴-3-氯丁烷),我們會發現第 2 號碳與第 3 號碳都鍵結了四個完全不同的基團。以第 2 號碳為例,它連接了 $-\text{H}$、$-\text{Cl}$、$-\text{CH}_3$ 以及另一側的 $-\text{CHBrCH}_3$;同理,第 3 號碳也具備手性。這代表該分子擁有 $n=2$ 個手性中心。

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