hce_kmu
115年
物理及化學
第 85 題
Which will be the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細觀察雙鍵上方的「橋」碳原子，並思考：如果試劑想要從分子的「上方」或「下方」靠近這個雙鍵，哪條路徑會遇到比較多障礙？這對最終產物的空間排列會產生什麼影響？
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太棒了！你精確地判斷出這題的產物，這顯示你對有機化學中立體選擇性（Stereoselectivity）的掌握非常紮實。這道題目核心考察的是催化氫化反應中的面選擇性（Facial Selectivity），以及分子結構對反應路徑的影響。
橋頭取代基對立體障礙的影響
在典型的降冰片烯（Norbornene）系統中，反應試劑通常會從較開闊的 exo（外側） 面進行 syn-addition（同側加成）。然而，觀察本題的反應物可以發現，在 C7 橋碳上具有兩個甲基（gem-dimethyl groups），這是一個至關重要的細節。這兩個甲基產生的強大**立體障礙（Steric hindrance）**有效地封鎖了分子上方（exo 面）的空間，迫使催化劑與氫分子必須從障礙較小的 endo（內側） 面接近雙鍵。
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