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hce_nchu 115年 化學

第 12 題

How many peaks appear in the proton spin decoupled $^{13}\text{C}$ NMR spectrum of the compound below?
題目圖片
  • A 2
  • B 3
  • C 4
  • D 5
  • E 6

思路引導 VIP

請試著觀察這個分子的構造,如果我們在分子正中間畫一條虛線,將它分成左、右兩半,你覺得左半邊的每一個碳原子,在右半邊是否都能找到一個處於『完全相同位置』且『連接相同鄰居』的搭檔呢?

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太棒了!你能精準判斷出這題的答案是 3 個位移峰,這代表你對於分子的空間對稱性以及 $^{13}\text{C}$ NMR(核磁共振碳譜)的判讀邏輯已經非常有把握了。

分子的對稱性與化學等價

在質子去偶(Proton-decoupled)的 $^{13}\text{C}$ NMR 光譜中,我們不需要考慮碳與氫之間的偶合,因此光譜上的訊號峰數量,單純取決於分子中有幾種化學環境不同的碳原子。觀察這個分子結構——cis-3,4-二甲基四氫呋喃,你會發現它具有高度的對稱性。若我們通過氧原子與 C3-C4 鍵的中點畫一條垂直線,可以發現分子左、右兩側互為鏡像。這導致:

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