hce_nchu
115年
化學
第 14 題
When pent-1-ene is treated with mercury(II) acetate in methanol and the resulting product is reacted with $\text{NaBH}_4$, what is the primary organic compound which results?
- A 3-ethoxypentane
- B 1-methoxypentane
- C 2-ethoxypentane
- D 2-methoxypentane
- E 1-ethoxypentane
思路引導 VIP
請觀察反應中使用的溶劑——甲醇（$\text{CH}_3\text{OH}$）。在反應的第一步中，當雙鍵打開並與汞離子結合後，溶劑分子會作為親核基攻擊碳原子。請問：根據電子雲密度與穩定性的考量，這個親核基會傾向攻擊末端的碳，還是中間取代基較多的碳？此外，甲醇貢獻的部分會讓產物鏈上多出什麼基團？
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很好！你準確地判斷出這是一個烷氧汞化－去汞反應（Alkoxymercuration-demercuration）。這類反應在有機合成中非常重要，因為它能高度精準地完成馬可尼夫加成，且具備不發生碳陽離子重排的優點。
反應機理與區域選擇性
在本題中，1-戊烯（pent-1-ene）與乙酸汞在甲醇（$\text{CH}_3\text{OH}$）中反應，甲醇分子會作為親核試劑攻擊由汞離子形成的環狀中間體。根據區域選擇性，親核基會攻擊取代基較多、較穩定的碳原子（即 C2 位置）。隨後，透過 $\text{NaBH}_4$ 的還原作用將汞原子置換為氫，最終在 C2 位置留下甲氧基（$-\text{OCH}_3$），形成 2-methoxypentane。
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