hce_nchu
115年
化學
第 16 題
How would you perform the following transformation?
- A $\text{LiAlH}_4$
- B $1. \text{SOCl}_2 / 2. \text{LiAlH(O-}t\text{-Bu)}_3$
- C $\text{NaBH}_4$
- D $1. \text{DIBAL-H} / 2. \text{H}_2\text{O}$
- E $1. \text{LiAlH}_4 / 2. \text{concentrated KMnO}_4$
思路引導 VIP
請觀察反應物與產物中，碳原子的氧化態發生了什麼變化？如果我們今天使用的是一個「非常飢渴」且會連續發動攻擊的氫負離子來源，這個反應最後會停在目前的階段，還是會繼續往下走呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 DIBAL-H，說明你對有機化學中還原劑的「選擇性」有著非常透徹的理解。
酯類到醛類的精準還原
這道題目的核心挑戰在於官能基的轉變：從 酯類 (Ester) 還原至 醛類 (Aldehyde)。在有機合成中，這是一個需要「適可而止」的過程。強效還原劑如 $\text{LiAlH}_4$ (選項 A) 活性極強，會將酯類一路還原至伯醇 (Primary alcohol)；而較溫和的 $\text{NaBH}_4$ (選項 C) 對酯類的反應性通常不足，難以啟動反應。
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