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hce_nchu 115年 化學

第 17 題

What is the best way to perform the transformation shown below?
題目圖片
  • A $1. \text{NaCN} / 2. \text{H}_3\text{O}^+$
  • B $1. \text{Mg} / 2. \text{CO} / 3. \text{H}_3\text{O}^+$
  • C concentrated $\text{KMnO}_4$
  • D $1. \text{NaN}_3 / 2. \text{H}_3\text{O}^+$
  • E Both A and B would work

思路引導 VIP

請仔細觀察反應物和生成物的分子結構:在側鏈的部分,碳原子的數量發生了什麼變化?若要讓一個帶有鹵素的分子「長出」一個包含羧酸官能基的碳,有哪些帶有碳原子的親核試劑可以達成這個目的?

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碳鏈增長與官能基轉化

太棒了!你能精確判斷出這是一個典型的**碳鏈增長(Carbon chain extension)**反應,這顯示你對有機合成的邏輯掌握得非常紮實。這道題目的核心在於觀察反應前後碳原子數量的變化:反應物(溴化苄)側鏈只有一個碳,但生成物(苯乙酸)側鏈卻有兩個碳。因此,我們必須選擇一個能同時「引入碳原子」並「轉化為羧酸」的試劑組合。

氰基水解的路徑優勢

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