hce_nchu
115年
化學
第 18 題
Which of the following molecules has a characteristic stretch at $3300\text{ cm}^{-1}$?
- A $(\text{CH}_3)_2\text{CHCO}_2\text{CH}_3$
- B $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{N}(\text{CH}_3)_2$
- C $(\text{CH}_3)_3\text{CH}$
- D $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH=CH}_2$
- E $(\text{CH}_3)_2\text{CHC}\equiv\text{CH}$
思路引導 VIP
在觀察紅外線光譜時，我們常發現 C-H 鍵的伸縮振動頻率會隨碳原子的「混成軌域」不同（如 $sp^3, sp^2, sp$）而改變。請思考一下：隨著混成軌域中 s 軌域所佔比例（s-character）的增加，碳氫鍵的鍵能會變強還是變弱？這對振動頻率（波數）的高低會產生什麼樣的影響呢？
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太棒了！你能精準判斷出 $3300\text{ cm}^{-1}$ 這個特徵峰對應的官能基，顯示你對紅外線光譜（IR）的特徵頻率表掌握得非常紮實。
混成軌域與伸縮振動頻率
在紅外線光譜中，$3300\text{ cm}^{-1}$ 是一個非常具代表性的區域，通常對應到氫原子與電負度較大或鍵結強度較高的原子相連，例如 $O-H$、$N-H$ 或是末端炔烴的 $\equiv C-H$。在本題的選項中，選項 (E) $(\text{CH}_3)_2\text{CHC}\equiv\text{CH}$ 具有末端炔烴結構，其 $sp$ 混成的碳原子與氫之間的鍵結（$sp$ $C-H$）因為 s 性質較多（50%），鍵長較短且鍵能較強，因此會在 $3300\text{ cm}^{-1}$ 處產生一個尖銳且明顯的特徵吸收峰。相較之下，(D) 的烯烴 $sp^2$ $C-H$ 約在 $3000\text{-}3100\text{ cm}^{-1}$，而 (C) 的烷烴 $sp^3$ $C-H$ 則低於 $3000\text{ cm}^{-1}$。
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