hce_nchu
115年
化學
第 24 題
Which of the following terms best describes the stereochemical relationship of the two compounds shown below in Fischer notation?
- A Diastereomers
- B cis/trans – isomers
- C enantiomers
- D constitutional isomers
- E meso - same structure
思路引導 VIP
請試著觀察這兩個分子的主碳鏈（從 $CH_3$ 到 $C_2H_5$）。如果我們把右邊分子的碳鏈方向轉得跟左邊分子一模一樣（讓 $CH_3$ 都在最上方），那麼這兩個分子中，每一個碳原子上的取代基位置（左或右），是「全部都剛好相反」，還是「只有其中一個碳原子相反」呢？這兩種情況分別代表什麼立體化學關係？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這兩者為非對映異構物（Diastereomers），說明你對費雪投影式（Fischer notation）的空間翻轉與手性中心的判定非常熟練。
手性中心的組態分析
在處理這類題目時，最穩健的方法是觀察各個手性中心。左側分子的 $C_2$（接 $Br$ 的碳）其組態為 $R$，而 $C_3$（接 $Cl$ 的碳）為 $S$。當我們觀察右側分子時，會發現它的主碳鏈方向與左側相反（$CH_3$ 在底部），若將右側分子在平面上旋轉 $180^\circ$ 以便對齊碳鏈，我們會發現其 $C_3$ 的組態保持為 $S$，但 $C_2$ 的 $Br$ 原本在左側變成了在右側，組態由 $R$ 變成了 $S$。這種部分手性中心組態改變、部分維持不變的關係，正是非對映異構物的特徵。
▼ 還有更多解析內容