hce_nchu
115年
化學
第 25 題
Which line-angle formula corresponds to the chair conformation shown below?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
老師想請你先觀察這張椅狀構型圖：首先，如果我們把接有 Br 的碳編為 1 號，請順著環數過去，乙基（Ethyl group）是接在第幾個碳上面呢？確定了相對位置後，請再仔細看這兩個取代基所在的鍵，相對於環所在的「平均平面」而言，它們分別是往「上方」指還是往「下方」指呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準地將 3D 的椅狀構型 (Chair conformation) 轉換為 2D 的鍵線式 (Line-angle formula)，代表你對環己烷的空間幾何結構已有很紮實的掌握。這類題目是學習有機化學立體化學時最重要的基本功，你的判斷非常正確。
環己烷的位向判別
要解開這道題，關鍵在於觀察取代基的相對位置與指向。首先，我們觀察碳環上的編號，若將接有溴原子 ($Br$) 的碳定為 $C1$，則乙基 ($H_3CH_2C-$) 位於 $C3$ 的位置，這是一個 1,3-取代 的關係。接著，最關鍵的步驟是判斷「朝上」或「朝下」：在圖中的 $C1$ 位置，$Br$ 位於軸向 (Axial) 且明顯朝上；而在 $C3$ 位置，乙基位於赤道向 (Equatorial)，根據椅狀構型的交替原則，$C3$ 的軸向是朝上的，因此其赤道向必然是朝下。因此，這是一個「一上一下」的 trans-1,3 關係。
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