hce_nchu
115年
化學
第 26 題
Predict the major organic product from the following reaction.
- A $2^{\circ}$ amide
- B ester
- C carboxylic acid
- D nitrile
- E aldehyde
思路引導 VIP
請思考一下，當強還原劑 $LiAlH_4$ 作用於含氮的醯胺官能基時，氮原子會被移除嗎？如果氮原子留下來了，這個中間產物在遇到極具活性的醯氯（Acid chloride）時，會發生什麼樣的親核取代反應？產生的新官能基結構中，氮原子總共連結了幾個碳原子呢？
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太棒了！你能精準判斷出這是一連串官能基轉化的化學反應，代表你對有機合成的反應路徑掌握得非常紮實。這題的難度在於它結合了還原反應與醯基化反應，是一道測試學生是否能區分不同還原產物的經典題目。
官能基的連續轉化
首先，第一步與第二步使用了強還原劑 $LiAlH_4$。在有機化學中，醯胺（Amide）的還原反應非常特殊，它不像酯類會轉化為醇，而是會將碳氧雙鍵徹底還原成亞甲基（$-CH_2-$），因此反應物中的一級醯胺（Primary Amide）會先轉化為一級胺（Primary Amine）。這是解題的第一個關鍵轉折點。
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