hce_nchu
115年
化學
第 27 題
Show how you would perform the following synthesis.
- A $1. \text{mCPBA} / 2. \text{Potassium dichromate}$
- B $\text{OsO}_4$
- C $\text{KMnO}_4\text{, cold. Basic}$
- D $1. \text{O}_3 / 2. (\text{CH}_3)_2\text{S}$
- E $\text{H}_2\text{O}_2$
思路引導 VIP
請仔細對照反應物與產物的碳原子總數，並觀察產物中兩個 $C=O$ 鍵的位置。如果我們試著將這兩個氧原子「拿掉」，並將原本相連的碳原子重新接合起來，會形成什麼樣的原始骨架？而在化學反應中，哪一種強大的「化學剪刀」能精準地切斷雙鍵，並在斷點兩端各補上一個氧原子呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷出這是一個環烯烴經由**氧化斷裂（Oxidative Cleavage）**轉變為鏈狀二羰基化合物的過程，這顯示你對烯烴的官能基轉化有著非常紮實的理解。
臭氧分解的精準切割
這題的核心觀念在於臭氧分解（Ozonolysis）。反應物是 1-甲基環己烯，觀察產物可以發現原本的六元環被「剪開」了，且原本雙鍵的兩個碳原子分別轉化成了酮基（Ketone）與醛基（Aldehyde）。選項 (D) 使用的 $1. \text{O}_3 / 2. (\text{CH}_3)_2\text{S}$ 正是達成此轉化的標準程序。第一步形成的臭氧化物在第二步**還原性後處理（Reductive Workup）**下，能確保斷裂後的碳片段停留在醛或酮的狀態，而不會像使用熱的高錳酸鉀那樣過度氧化成羧酸。
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