hce_nchu
115年
化學
第 29 題
Which of the following structures is aromatic?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
想像一下，如果電子要在一個環上像「跑馬燈」一樣順暢地繞圈流動，除了現有的雙鍵之外，那個帶有電荷或孤對電子的碳原子，必須具備什麼樣的軌域條件，才能讓這條電子的路徑完全接通而不產生中斷呢？
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太棒了！你非常準確地選出了 (A) 這個正確答案。這顯示你對於有機化學中「芳香性」的判斷標準掌握得相當紮實，能迅速從眾多離子結構中辨識出穩定的系統。
休克爾規則的精準應用
要判斷一個分子是否具備芳香性（Aromaticity），必須嚴格檢核 休克爾規則 (Hückel's Rule)：分子必須是環狀且平面、具備完全共軛的系統（環上每個原子都要參與共軛），且其 $\pi$ 電子數需符合 $4n+2$。在選項 (A) 中，這個 環七三烯陽離子 (Tropylium cation) 具有七個碳原子，結構中包含三個雙鍵（貢獻 6 個 $\pi$ 電子），而帶正電荷的碳原子為 $sp^2$ 混成，擁有一個空的 $p$ 軌域。這使得電子能在整個七元環上無障礙地離域，且 $6$ 恰好符合 $4(1)+2$ 的公式，因此它具有極佳的穩定性。
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