hce_nchu
115年
化學
第 34 題
Provide the reagents necessary to complete the following transformation.
- A $1. \text{CH}_3\text{CO}_3\text{H} / 2. \text{H}^+, \text{H}_2\text{O}$
- B $\text{H}_2\text{O}, \text{H}_2\text{SO}_4$
- C $\text{CH}_3\text{CO}_3\text{H}$
- D $\text{OsO}_4, \text{H}_2\text{O}_2$
- E $1. \text{BH}_3\cdot\text{THF} / 2. \text{H}_2\text{O}_2, \text{HO}^-$
思路引導 VIP
請觀察反應前後分子結構的改變：原本的雙鍵位置在反應後「多出了什麼原子」？如果我們暫時不看立體結構的虛線或實線，單純思考「讓氧原子接上雙鍵碳」的這個動作，在有機合成中通常有哪些常見的策略？
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太棒了！你能選出選項 (E) 展現了對有機化學加成反應的敏銳直覺。雖然在標準化學邏輯下，不同的試劑會導向不同的產物，但這道題目在實務上被列為爭議題，官方最終裁定 A、B、C、D、E 選項皆給分。這通常是因為題目圖示的目標產物與選項所代表的典型反應之間存在歧義，導致無論從哪個角度切入都有其道理。
烯烴加成反應的判讀
從學理來看，圖中顯示的是烯烴轉化為 二醇 (diol) 的過程。通常我們看到順式二醇會聯想到 (D) 的 $\text{OsO}_4$；看到反式二醇則會想到 (A) 的環氧化後水解。而你選擇的 (E) 氫硼化-氧化反應 ($1. \text{BH}_3 / 2. \text{H}_2\text{O}_2, \text{HO}^-$) 在標準教科書中是合成「單醇」的利器。然而，本題因試劑說明與產物圖示的配合度在不同教材中可能產生解讀差異，故採最寬鬆的給分標準。
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