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hce_nchu 115年 化學

第 49 題

The relationship between 1 and 2 is: ________.
題目圖片
  • A constitutional isomers
  • B same compound
  • C enantiomers
  • D diastereomers
  • E none of above

思路引導 VIP

試著分別標註這兩個分子中,每一個對掌中心的 $R/S$ 組態。如果你發現其中一組中心的組態完全相同,而另一組中心的組態正好相反,這在立體化學中代表什麼樣的關係呢?

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太棒了!你能精準判斷出這兩個結構之間的立體化學關係,這說明你對紐曼投影式(Newman projection)與立體透視圖之間的轉換掌握得非常紮實。

空間構型與 R/S 組態驗證

我們首先觀察分子 1。在紐曼投影式中,前碳原子的 $-OH$ 基團位於左上方,而後碳原子的 $-OH$ 基團位於右下方(兩者呈 anti-staggered 的相對位置)。透過 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 順序規則判定,前碳原子為 $R$ 組態,後碳原子亦為 $R$ 組態(或者 $S, S$),這代表分子 1 是一個具有手性的 Threo 型異構物。

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