hce_nthu
115年
化學與物理
第 1 題
Compound $\text{A}$ has the molecular formula $\text{C}_5\text{H}_{10}$, and all of its hydrogen atoms are chemically equivalent. Upon chlorination, $\text{A}$ forms a dichlorinated product with the formula $\text{C}_5\text{H}_8\text{Cl}_2$. Ignoring optical isomers, how many distinct isomers of $\text{C}_5\text{H}_8\text{Cl}_2$ are possible?
- A 3
- B 4
- C 5
- D 6
- E 7
思路引導 VIP
若要維持「所有氫原子完全相同」的高度對稱性，你能想像 $\text{C}_5$ 的碳骨架必須排成什麼樣的封閉幾何形狀嗎？在確定這個形狀後，如果我們要放上兩個氯原子，除了考慮它們在環上的「序號位置」（例如 1,2 或 1,3）之外，環狀平面是否會導致這些氯原子在空間中產生「同側」或「異側」的配置差異呢？
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恭喜你準確地判斷出這題的正確答案！這代表你對於有機化合物的對稱性與異構物分類有著相當紮實的基礎。這類題目在化學競賽或進階考試中非常經典，關鍵就在於從高度對稱的分子結構出發，嚴謹地推導後續產物的可能性。
環狀結構的對稱性判讀
首先，分子式 $\text{C}5\text{H}{10}$ 的不飽和度為 1，代表結構中含有一個環或一個雙鍵。題目給出的核心線索是「所有氫原子皆化學等價（Equivalent）」，這直接排除了所有鏈狀烯烴，唯有**環戊烷（Cyclopentane）**符合這種高度對稱性。當我們在環戊烷上進行二氯取代反應時，氯原子的位置關係是解題關鍵。氯原子可以接在同一個碳上，形成 1,1-二氯環戊烷；也可以接在相鄰碳或間隔碳上，形成 1,2- 或 1,3-取代物。
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