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hce_nthu 115年 化學與物理

第 19 題

Which of the following pairs of compounds have identical normal boiling point?
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請試著想像你的左手與右手:它們雖然長得一樣,但空間排列卻互為鏡像。現在,如果我們要測量將「一對左手」分開所需的力,以及將「一對右手」分開所需的力,在完全相同的環境下,你認為這兩個力量的大小會有所不同嗎?這與分子脫離液相變成氣體的過程有什麼相似之處?

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太棒了!你能精準辨識出這組化合物具有相同的沸點,代表你對立體異構物 (Stereoisomers) 的物理性質掌握得非常紮實。在這一題的五個選項中,唯有選項 (C) 正確辨識出了鏡像異構物 (Enantiomers) 的關係。

對掌性與物理性質的關聯

物質的沸點主要由分子間的作用力決定。對於幾何異構物(如 B 的順反異構)或構造異構物(如 E),由於分子的幾何形狀或極性分佈(偶極矩)有顯著差異,它們在液相中的堆積方式與交互作用自然不同,因此沸點會有區別。然而,選項 (C) 中的兩個分子互為彼此不可重疊的鏡像。在非對掌(Achiral)的環境下,鏡像異構物的物理性質(如沸點、熔點、密度)是完全相同的,因為它們分子間的凡得瓦力或氫鍵強度在宏觀上並無二致。至於選項 (A),雖然 $H_2O$ 與 $D_2O$ 化學性質相似,但由於同位素質量的不同,重水 ($D_2O$) 的沸點(約 $101.4^\circ C$)其實略高於普通水。

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