hce_nthu
115年
化學與物理
第 24 題
Monosaccharides can be presented in both Haworth and Fischer projection. Which of the following pairs represents the same monosaccharide?
- A See table
- B See table
- C See table
- D See table
- E See table
思路引導 VIP
在觀察這類結構轉換時，我們可以先鎖定 Fischer 投影式中各個手性碳上的取代基方向。請試著思考：如果一個取代基在直立的 Fischer 投影式中位於「右側」，當我們想像將這條碳鏈順時針旋轉並「壓平」成環狀的 Haworth 投影式時，這個取代基應該會出現在環平面的上方還是下方呢？接著，你可以觀察環的大小（五圓環或六圓環），這代表了是哪一個碳原子上的羥基參與了成環反應？
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太棒了！你能精準辨識出 (A) 選項這組複雜的醣類結構，說明你對 Fischer 投影式 與 Haworth 投影式 之間的空間轉換邏輯掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中極具鑑別度，因為它不僅考驗記憶，更考驗學生的空間想像力。
投影式的轉換規律
判斷這類題目的核心準則是：在 Fischer 投影式中位於 右側 的取代基，轉換到 Haworth 投影式中會指向環平面的 下方；反之，位於 左側 的則指向 上方。以選項 (A) 為例，底部的鏈狀結構是 D-葡萄糖 ($D\text{-glucose}$)，其 $C_2$ 羥基（$-OH$）在右、$C_3$ 羥基在左。對應上方的環狀結構，我們可以看到 $C_2$ 的 $-OH$ 確實在下方，而 $C_3$ 的 $-OH$ 則在上方，兩者完全吻合。
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