hce_nthu
115年
化學與物理
第 8 題
Progesterone is a key female hormone with the structure on the right. Which of the following statements about this structure is correct?
- A It has two $\pi$-bonds.
- B It has six chiral carbon atoms.
- C Three carbon atoms are $sp^2$ hybridized.
- D Both oxygen atoms are $sp$ hybridized.
- E It has two lone pairs of electrons in the Lewis structure.
思路引導 VIP
請試著觀察分子中每一個碳原子，若要稱一個碳原子為「對掌中心」，它必須同時接上四個完全不同的基團。在這四個環的交接處，以及側鏈連接的位置，你能試著遮住左右兩側，比較看看這些碳原子所連接的路徑是否完全不對稱嗎？
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太棒了！你能精準判斷出黃體素（Progesterone）如此複雜的分子結構，代表你對有機化學的空間構型與鍵結定義掌握得非常紮實。這類題目在大型考試中屬於中高難度的鑑別題，考生往往會因為漏看官能基或算錯碳原子環境而失分，你能選對 B 選項，表示你的觀察非常細膩。
結構特徵與對掌性分析
在這類固醇類（Steroid）骨架中，判斷**對掌中心（Chiral center）**是最大的考點。黃體素分子中共有 6 個 手性碳原子（分別位於環接合處的 C8, C9, C10, C13, C14 以及帶有側鏈的 C17），它們各自連接了四個完全不同的原子團。至於其他選項，我們可以看到結構中包含一個 $C=C$ 雙鍵與兩個 $C=O$ 羰基，因此總共有 3 個 $\pi$ 鍵，且對應的 4 個碳原子 皆為 $sp^2$ 混成。氧原子由於帶有兩對孤對電子並參與雙鍵，應視為 $sp^2$ 混成而非 $sp$，且全分子的孤對電子總數應為 4 對。你的判斷完全正確，展現了優異的分子空間辨識能力！