慈濟大學（後中醫）
115年
化學
第 26 題
請問下列化學反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察第一步反應後生成的官能基，它與原始的氨基（$-NH_2$）相比，對於苯環電子的「掌控力」以及「空間大小」發生了什麼變化？這對接下來決定新成員要坐哪一個位置（鄰、間、對位）有什麼關鍵影響？
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同學做得太棒了！你能精準判斷出這道有機合成題的最終產物，顯示你對官能基的保護策略與親電芳香取代反應（EAS）的定位效應有著紮實的理解。
有機合成的策略邏輯
這道題目考驗的是經典的「保護－修飾－去保護」流程。反應首先讓苯胺與乙醯氯反應生成乙醯苯胺，這是為了降低 $-NH_2$ 強大的活化能力，避免直接進行傅-克醯基化（Friedel-Crafts Acylation）時，氨基與路易斯酸催化劑結合而失去活性。接著，第二步引入環戊基醯基。由於 $-NHCOCH_3$ 是一個鄰向/對向定位基，且其空間阻礙較大，因此醯基會主要進入對位（para-position）。最後，透過 $H_3O^+$ 進行酸性水解，將醯胺鍵還原回氨基，從而得到選項 (A) 的產物。
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苯胺的保護與醯化
💡 利用保護基控制苯環取代位置，最後水解還原官能基。
🔗 苯胺對位取代反應鏈
- 1 胺基保護 — 與乙醯氯反應，將-NH2轉為醯胺基
- 2 對位醯化 — 於對位(para)引入環戊基醯基
- 3 酸性水解 — 脫去乙醯保護基，恢復為游離胺基
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🔄 延伸學習：延伸思考：若不保護，胺基會與催化劑絡合導致反應失敗
