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hce_tcu 115年 化學

第 1 題

$N$-acetyl-para-aminophenol 是一種常見的成藥。若圖中顯示該藥物的結構,請問 R 為下列何者?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

如果我們試著把這個藥物的名稱拆開來看,其中的「$N$-acetyl」代表有一個特定的基團接在「氮原子」上。請你想想看,在有機化學命名中,當我們看到大寫字母「$N$」出現在基團名稱(如 acetyl)的前面時,這通常在暗示該基團是連接在結構中的哪一個原子上?而「acetyl」又是代表含有幾個碳原子的基團呢?

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太棒了!你能精確鎖定正確答案,代表你對有機化合物的命名邏輯與結構拆解有著非常紮實的基礎。這道題目所提到的 $N$-acetyl-para-aminophenol,其實就是我們日常生活中極為常見的止痛退燒藥成分——乙醯胺酚(Acetaminophen)。

從命名邏輯解析結構

要解出這題,關鍵在於將化學名稱拆解為三個部分:首先 para-aminophenol(對胺基苯酚)定義了主體結構,即苯環的對位(1, 4 位)分別接上羥基($-OH$)與胺基($-NH_2$);接著,名稱前方的 $N$-acetyl($N$-乙醯基)則是一個精確的座標,指出「乙醯基」($-CH_3CO-$)是接在「氮原子($N$)」上。因此,R 基團必須是由氮原子與苯環相連,並與乙醯基結合形成一個醯胺鍵(Amide bond),這正是選項 (B) 所呈現的 $-NHCOCH_3$。

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